TETRAHIDROFURANO (THF), 99%, L
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Tetrahidrofurano, CAS 109-99-9, THF, óxido de 1,4-butileno, óxido de ciclotetrametileno, furanidina, oxolano
Parámetro | Propiedad |
Tetrahidrofurano | Tetrahidrofurano, THF, óxido de 1,4-butileno, óxido de ciclotetrametileno. Furanidina, oxolano. |
Fórmula | C4H8O |
Estructura | ![]() ![]() |
IUPAC | 1,4-Epoxybutane 1-Oxacyclopentane |
INCI | - |
CAS | 109-99-9 |
Masa arcillosa | 72.107 g/mol |
Densidad | 0.8876 g/cm3 |
Solubilidad | Se mezcla sin límite en agua. |
El tetrahidrofurano (THF) u oxolano es un compuesto orgánico cuya fórmula es (CH2)4O. Este compuesto pertenece a los compuestos heterocíclicos, en particular a los éteres cíclicos. Es un líquido orgánico incoloro, muy miscible en agua y con una viscosidad baja. Se utiliza principalmente como precursor de polímeros. Al ser un compuesto polar y tener un amplio rango de líquidos solubles, el THF es un disolvente universal.
Se utiliza como disolvente: el THF se utiliza como disolvente industrial para el cloruro de polivinilo (PVC) y los barnices. Es un disolvente apolico con una constante dieléctrica de 7,6. Es un disolvente medianamente polar y puede disolver diversos compuestos químicos no polares y polares. El THF se mezcla con agua y, a bajas temperaturas, puede formar estructuras hidratadas clatratas sólidas con el agua. La solución acuosa de THF aumenta la hidrólisis de los glucanos de la biomasa y disuelve la mayor parte del lignina de la biomasa, por lo que es un disolvente adecuado para el tratamiento primario de la biomasa. El THF se utiliza a menudo en la ciencia de los polímeros para disolver polímeros antes de determinar su masa molecular mediante cromatografía en gel. El THF también disuelve el PVC, por lo que es un componente principal de los adhesivos de PVC. Se puede utilizar para licuar cemento de PVC viejo y se utiliza a menudo en la industria para desengrasar piezas metálicas. El THF se utiliza como componente de la fase móvil en la cromatografía de líquidos de fase inversa. Tiene una mayor fuerza de elución que el metanol o el acetonitrilo. El THF se utiliza como disolvente en la impresión 3D cuando se utiliza plástico PLA. Se puede utilizar para limpiar piezas obstruidas de impresoras 3D, así como para el acabado de impresiones, con el fin de eliminar las líneas de extrusión y dar brillo al producto final. Recientemente, el THF se utiliza como disolvente adicional en baterías de litio y metales, ya que ayuda a estabilizar el ánodo metálico.
El THF es un disolvente muy utilizado en los laboratorios, ya que no presenta problemas de miscibilidad con el agua. Es más básico que el dietiléter y forma complejos más fuertes con Li+, Mg2+ y boranos. Es un disolvente muy utilizado en reacciones de hidroboración y compuestos organometálicos, como organolitos y reactivos de Grignard. Así, aunque el dietil éter sigue siendo el disolvente elegido para algunas reacciones (por ejemplo, las reacciones de Grignard), el THF desempeña esta función en muchas otras en las que se desea una coordinación fuerte, y las propiedades precisas de estos disolventes etéreos (por separado y en mezclas, así como a diferentes temperaturas) permiten regular con precisión las reacciones químicas. El THF comercial contiene una gran cantidad de agua, que debe eliminarse cuando se realizan operaciones delicadas, como las relacionadas con compuestos organometálicos. Para obtener THF sin agua se utilizan tamices moleculares, que son mejores eliminadores de agua que los procesos análogos. Uno de los peligros del THF es su tendencia a formar un compuesto explosivo, el 2-hidroperoxitetrahidrofuran, cuando reacciona con el aire. Para reducir este problema, los productos comerciales de THF suelen estabilizarse con butilhidroxitolueno (BHT). No es seguro destilar el THF hasta su estado seco, ya que en los residuos pueden acumularse peróxidos explosivos.
En la industria de la limpieza, el THF se utiliza como disolvente especialmente fuerte para compuestos orgánicos, por lo que elimina perfectamente los restos de grasas, lubricantes y suciedad orgánica. También se utiliza como componente de limpiadores de residuos de plásticos o adhesivos.
En la industria de la construcción, el THF se utiliza como componente de diversos selladores, siliconas y adhesivos, lo que permite que estos productos se mantengan en estado líquido. Al entrar en contacto con la superficie, el THF se evapora y el sellador se solidifica y se adhiere a la superficie.
En la industria también se utiliza como medio de reacción, principalmente en la industria farmacéutica, en procesos como la síntesis de Grignard o la reducción de hidruro de litio y aluminio. Ejemplos de síntesis de Grignard son el butirolactona y el ácido ambarino. También se utiliza como reactivo de Grignard en la síntesis de perfumes sintéticos, medicamentos, combustibles para motores e insecticidas. El tetrahidrofurano es un producto químico intermedio valioso, ya que es precursor de polímeros como el poli(tetrametileno éter) glicol. El principal uso de este polímero es la fabricación de fibras elastoméricas de poliuretano. También es un producto intermedio en la industria del gas natural, donde se utiliza como sustancia aromatizante del gas natural. En otras industrias, este polímero se utiliza como producto intermedio, aditivo y plastificante.
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Pictogramas de peligro: |
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