TETRAIDROFURANO (THF), 99%, L

Parametro	Proprietà
Tetraidrofurano	Tetraidrofurano, THF, ossido di 1,4-butilene, ossido di ciclotetrametilene. Furanidina, Ossolano
Formula	C4H8O
Struttura
IUPAC	1,4-Epoxybutane 1-Oxacyclopentane
INCI	-
CAS	109-99-9
Massa molare	72.107 g/mol
Densità	0.8876 g/cm3
Solubilità	Miscelazione illimitata in acqua

Il tetraidrofurano (THF) o oxolano è un composto organico con formula (CH₂)₄O. Questo composto è classificato come composto eterociclico, in particolare eteri ciclici. È un liquido organico incolore, miscibile con l'acqua e con una bassa viscosità. Viene utilizzato principalmente come precursore per i polimeri. Essendo un composto polare con un'ampia gamma di fluidi solventi, il THF è un solvente versatile.

Uso del solvente: il THF è utilizzato come solvente industriale per il cloruro di polivinile (PVC) e le vernici. È un solvente aprotico con una permittività dielettrica di 7,6. È un solvente moderatamente polare. È un solvente moderatamente polare e può sciogliere un'ampia gamma di composti chimici non polari e polari. Il THF è miscibile con l'acqua e può formare strutture solide di clatrati idrati a basse temperature con l'acqua. Una soluzione acquosa di THF aumenta l'idrolisi dei glicani della biomassa e dissolve la maggior parte della lignina della biomassa, rendendolo un solvente adatto per il pretrattamento della biomassa. Il THF è spesso utilizzato nella scienza dei polimeri per sciogliere i polimeri prima della determinazione del loro peso molecolare mediante cromatografia su gel. Il THF è anche solubile nel PVC ed è quindi un componente chiave degli adesivi per PVC. Può essere utilizzato per liquefare il vecchio cemento in PVC ed è spesso usato nell'industria per sgrassare le parti metalliche. Il THF è utilizzato come componente della fase mobile nella cromatografia liquida a fase inversa. Ha una forza di eluizione superiore a quella del metanolo o dell'acetonitrile. Il THF è utilizzato come solvente nella stampa 3D con plastica PLA. Può essere utilizzato per pulire le parti intasate della stampante 3D e nella finitura delle stampe per rimuovere le linee dell'estrusore e aggiungere lucentezza al prodotto finale. Più recentemente, il THF è stato utilizzato come solvente aggiuntivo nelle batterie al litio e al metallo per contribuire a stabilizzare l'anodo metallico.

Nei laboratori, il THF è un solvente molto diffuso perché la sua miscibilità con l'acqua non costituisce un problema. È più basico dell'etere dietilico e forma complessi più forti con Li+, Mg2+ e borani. È un solvente popolare per le reazioni di idroborazione e per i composti organometallici come gli organoliti e i reagenti di Grignard. Così, mentre l'etere dietilico rimane il solvente di scelta per alcune reazioni (ad esempio le reazioni di Grignard), il THF svolge questo ruolo in molte altre in cui è auspicabile una forte coordinazione, e le proprietà precise di tali solventi eterei (singolarmente e in miscele, e a diverse temperature) consentono una regolazione fine delle reazioni chimiche. Il THF commerciale contiene una grande quantità di acqua, che deve essere rimossa in operazioni delicate come quelle che coinvolgono i composti organometallici. I setacci molecolari vengono utilizzati per estrarre il THF anidro e sono in grado di rimuovere l'acqua meglio di altri processi analoghi. Uno dei rischi del THF è la sua tendenza a reagire con l'aria per formare il composto esplosivo 2-idroperossitetraidrofurano. Per ridurre questo problema, i prodotti commerciali a base di THF sono spesso stabilizzati con idrossitoluene butilato (BHT). Non è sicuro distillare il THF allo stato secco, poiché il residuo può accumulare perossidi esplosivi.

Nell'industria della pulizia, il THF è utilizzato come solvente particolarmente forte per i composti organici ed è quindi un ottimo solvente per la rimozione di residui di grasso, lubrificanti e sporchi organici. Viene anche utilizzato come ingrediente nei detergenti per residui di plastica o adesivi.

Nell'industria delle costruzioni, il THF è utilizzato come ingrediente in vari sigillanti, siliconi e adesivi, consentendo a questi prodotti di rimanere allo stato liquido. Quando viene applicato su una superficie, il THF evapora e il sigillante diventa duro e si attacca alla superficie.

Nell'industria viene utilizzato anche come mezzo di reazione, soprattutto nell'industria farmaceutica, in processi come la sintesi di Grignard o la riduzione dell'idruro di litio e alluminio. Esempi di sintesi di Grignard sono il butirrolattone e l'acido succinico. Viene utilizzato anche come reagente di Grignard nella sintesi di profumi sintetici, prodotti farmaceutici, carburanti e insetticidi. Il tetraidrofurano è un prezioso intermedio chimico perché è un precursore di polimeri come il poli(tetrametilene etere) glicole. L'uso principale di questo polimero è nella produzione di fibre elastomeriche di poliuretano. È anche un intermedio nell'industria del gas naturale, dove è un agente aromatizzante del gas naturale. In altri settori industriali, questo polimero è utilizzato come intermedio, eccipiente e plastificante.

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